International wurde ein Nomenklatursystem eingeführt, mit dessen Hilfe eine Namensgebung zu Molekülen erfolgen kann. Die Benennung der Moleküle erfolgt dabei unter Berücksichtigung der IUPAC-Nomenklaturregeln. Das Nomenklatursystem wurde von der International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) ins Leben gerufen, weshalb die Nomenklatur auch IUPAC-Nomenklatur genannt wird. Es ist ein wichtiges Hilfsmittel für Chemiker und Chemikerinnen, um Molekülen ihren Namen zuzuordnen sowie Namen zur Formel zurückzuführen. Benannt werden immer Kohlenstoffketten, die aus einem Stamm sowie Präfix und Zahlwort aufgebaut sind.
Was ist die IUPAC-Nomenklatur?
Die Benennung der unverzweigten Alkane
Um einem Molekül den korrekten Namen zuordnen zu können, müssen spezielle Regeln befolgt werden. Für die Benennung von Molekülen muss jeder Chemiker und jede Chemikerin jedoch darüber Bescheid wissen, wie die Alkane der homologen Reihe lauten. Unter der homologen Reihe der Alkane werden Verbindungen verstanden, die sich durch CH-Gruppen unterscheiden. Besitzt ein Molekül ein Kohlenstoffatom (C-Atom) und vier Wasserstoffatome (H-Atome), heißt das Molekül “Methan”. Weist ein Molekül dagegen zwei C-Atome und sechs H-Atome auf, heißt es “Ethan”. Allgemein lassen sich Alkane durch die Formel CnH2n+2 darstellen. Sie enthalten nur Einfachbindungen, daher auch die Endung „-an“ bei bspw. Methan oder Ethan. Im Folgenden findest du eine Tabelle der homologen Reihe der Alkane:
- Ordne die Strukturformel dem richtige Alkan zu.
Stammgruppe und Seitenkette
Um den Stammnamen einer Verbindung zu erhalten, muss zunächst die Hauptkette (jene, die die meisten C-Atome enthält) bestimmt werden. Dafür wird die Kette mit den meisten C-Atomen so nummeriert, dass die längsten bzw. meisten Verzweigungen die kleinsten Zahlen erhalten. Die Vielzahl von Alkanen, beispielsweise im Erdöl, lässt sich dadurch erklären, dass Wasserstoffatome durch andere Kohlenstoffketten ersetzt werden können. Dadurch entstehen sogenannte Seitenketten. Da auch diese im Namen einer Verbindung erscheinen müssen, werden sie mit einer besonderen Endung versehen. Handelt es sich bei der Verzweigung um ein gesättigtes Alkan (Alkan, dass sich für die Anknüpfung von einem H-Atom trennen musste), ändert sich die Endung -an in -yl. Diese Seitenketten werden vor dem Stammnamen geschrieben. Die Position der Verzweigung wird durch die Nummer jenes Kohlenstoffatoms angeben, von dem diese Seitenkette abgeht. Sind mehrere Verzweigungen enthalten, werden diese alphabetisch geordnet (butyl, ethyl, methyl usw.). Sind verschiedene gleiche Seitenketten Bestandteil einer Verbindung, werden diese durch Vorsilben (Zahlenpräfixe) gekennzeichnet.
2. Finde die richtige Stammkette der gezeigten Alkane.
3. Finde die richtige Seitenketten der gezeigten Alkane.
Zahlenpräfix
Neben der homologen Reihe der Alkane muss jeder Chemiker und jede Chemikerinnen darüber im Klaren sein, wie die Zahlenpräfixe lauten, da eine Atomart mehrmals im Molekül vorkommen kann. . Kommt eine Art nur einmal vor, wird die Vorsilbe “mono” genutzt. Bei zwei Atomarten wird dagegen “di” als Vorsilbe verwendet usw.. In der Regel werden in der Schule nur Zahlenpräfixe genutzt, die bis drei gehen bzw. nur Moleküle verwendet, die drei Atomarten besitzen. Die folgende Tabelle verdeutlicht dir den Zusammenhang:
In der Regel werden in der Schule nur Zahlenpräfixe genutzt, die bis drei gehen bzw. nur Moleküle verwendet, die drei Atomarten besitzen.
4. Fülle den Lückentext über die Regel für die Benennung von Alkanen aus.
5. Benenne das Molekül gemäß den Nomenklaturregeln.
Nach dem Lehrpfad weißt du nun wie Moleküle gemäß den Nomenklaturregeln benannt werden. Um dein Wissen zu festigen, kannst du die Spiele wiederholt spielen, ferner Moleküle aus dem Internet raussuchen und dein Können erproben! 🙂
Literatur
Atkins, P; Beran, J. (1998). Chemie – einfach alles. Wiley VCH Verlag: Weinheim.
Bruice, P. (2007). Organische Chemie. Pearson Studium: München.
Hellwinkel, D. (2006). Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie. Springer Spektrum: Berlin Heidelberg.
Dieses Werk wurde von den Autorinnen Bütow, Jana-Christin; Dager Angulo, Angela & Seiff, Regina unter CC-BY-NC Lizenz (4.0) veröffentlicht. 
Liebe Lernpfadersteller!
Ich habe das Modul zur Nomenklatur der Alkane mit meinen Kindern bearbeitet und wir hadern im Abschnitt 5 mit den Musterlösungen der Nomenklaturregeln. So wollen wir in der ersten Zeile ganz rechts lieber ein 3-Methylpentan schreiben, als ein 2-Ethylbutan. In der unteren Zeile in der Mitte erkennen wir ein 2,2,4-Trimethylpentan und ganz rechts ein 3,4,5,7-Tetramethylnonan. Irren wir uns?
Beste Grüße
Dr. Thomas Bierke
Sehr geehrter Herr Dr. Bierke,
vielen Dank für Ihren Hinweis und aufmerksamen Blick. Tatsächlich ist uns ein Fehler unterlaufen.
Viele Grüße,
Angela Dager Angulo, Jana Bütow und Regina Seiff
Hallo!
Bei Modul 5 stolpern wir in der Musterlösung über die Benennung des Moleküls ganz links in der ersten Zeile. Meine Tochter und ich würden hier lieber 3-Methylpentan als 3-Methylbutan schreiben. Die längste Kette hat aus unserer Sicht 5 Kohlenstoff-Atome (also Pentan) statt 4.
Viele Grüße
Markus Feldhaus
Sehr geehrte Betreiber dieser Plattform,
wir mussten für Chemie diese Plattform verwenden. Wir finden Sie an sich sehr gut und auch Ihre Ansätze sehr hilfreich und man kann mit ihnen gut lernen! Trotzdem sollten sie nicht mitten in einer Aufgabe den Anfang der Nummerierung der Alkanketten ändern.
Viele Dank für unsere erhöhte Ausschüttung von Cortisol während dieser Aufgabe!
Liebe Grüße,
Ihre damals treuen Schüler
Hallo!
Ich finde diese Lernplattform für die Erschließung der Nomenklaturregeln sehr sinnvoll und möchte sie mit meinen Schüler:innen ausprobieren. Für den Einsatz im Unterricht wäre es schön, wenn ein QR-Code hinzugefügt werden könnte, damit die SuS die Seite schneller erreichen können.
Viele Grüße!
Hallo Lehrkraft007,
wir haben unten bei der Literatur ein QR-Code hinzugefügt. Danke für den Tipp.
LG die HerstellerInnen
Sehr gutes Quiz leider fehlt was anderes noch
Hallo KarbonatErol,
Was fehlt denn noch?
LG
Dager
War echt toll
Hallo,
ich habe gerade die Lernumgebung mit meinen SuS ausprobiert und finde sie sehr gut handhabbar. Einen kleinen Kritikpunkt habe ich bei der Aufgabe 3. Hier soll die Seitenkette benannt werden. Ich finde es fachlich kritisch, dass die Seitenketten gegen die Hauptkette markiert werden. Beispielsweise bei dem letzten Bild werden sieben C-Atome markiert, wodurch theoretisch die Seitenkette -heptyl entsteht. Dies passt allerdings nicht mit der Hauptkette, die die markierte Seitenkette enthalten würde.
Gerade das Finden der Hauptkette bereitet den SuS allerdings immer viele Schwierigkeiten, weshalb ich die Aufgabe diesbezüglich irreführend empfinde.
LG